Tussen 21 november en 6 januari staan er op de Piazza Grande, Piazzetta Danesi en de Via San Donato houten huisjes vol kerstcadeaus variërend van lokale lekkernijen tot lederen artikelen. De ware kerstshopper kan hier zijn hart ophalen bij kerst in Montupulciana Daarnaast is er Street food, zijn er optredens en diverse activiteiten voor de gehele familie. Bovendien is er een expositie van kerststallen uit de hele wereld.
Op 6, 8, 13 en 20 december vullen kraampjes het Piazza IV Novembre. Je vindt hier zowel lokale specialiteiten als ook talloze kerstversieringen- en cadeaus. Kinderen kunnen zich door een elf laten schminken in het huis van de Kerstman.
Jaarlijks is er op het Piazza San Francesco een grote markt, dit jaar van 18 tot en met 23 december. Je vindt hier onder andere antiek en ambachtelijke producten, maar er zijn ook workshops en de Kerstman loopt rond om kinderen de hand te schudden.
Op 6 en 7 december kun je in Siena teruggaan naar de Middeleeuwen op de grote markt op het Piazza del Campo. Er zijn 150 stands waar marktkooplui lokale producten verkopen en in het Palazzo Pubblico (stadhuis) kun je wijn proeven.
