Galgano groeide op en werd een kwajongen, vrijgevochten en zorgeloos. Hij had vrienden in de hele Maremma en op een gegeven moment ook een vriendin genaamd Polissena Brizzi, uit Civitella. Galgano leefde er als ridder op los en luisterde niet naar de raadgevingen van zijn moeder. Dionisia werd wanhopig:” Het kind wat we zo graag gewenst hebben is niet meer dan een grote zondaar”, riep ze vertwijfeld uit. Guidotto zei troostend:” Je zal zien, als hij ouder wordt, wordt hij verstandig”. Maar Dionisia bleef bidden tot de aartsengel Michele of hij Galgano alsjeblieft weer op het juiste pad kon brengen. Helaas stierf de oude Guidotto. Galgano liet geen traan bij de dood van zijn vader, maar in zijn slaap had hij een droom die hem erg in verwarring bracht. De volgende ochtend vertelde hij alles aan zijn moeder: “Moeder ik heb over je gedroomd, je liep aan de hand van een Engel met gouden vleugels en met een zwaard in zijn hand. Die Engel zei je, mij aan te kleden als ridder zodat ik met hem mee kon gaan om te strijden“. “Kind“ zei Dionisia, ”dat was de aartsengel Michele, tot wie je vader en ik altijd hebben gebeden, luister naar hem”. Later kreeg Galgano een tweede visioen maar luisteren deed hij niet.
Totdat op een ochtend in het voorjaar Galgano te paard onderweg was naar zijn vriendin Polissena om hun huwelijksplannen door te spreken en de Aartsengel voor de derde maal voor hem verscheen met opgeheven zwaard en vlammende ogen. Zijn paard schrok zo dat hij Galgano liet vallen. Galgano kwam overeind en stond stil zonder een woord te zeggen. De aartsengel riep hem op zijn leven te veranderen en afstand te doen van alle aardse verleidingen. Volgens Galgano was dat net zo onmogelijk als een zwaard in de rots steken. Daarna trok hij zijn zwaard uit en stak hem in een rots. Het zwaard verdween zonder moeite in de rots en vormde een soort kruis. De aartsengel verdween en de takken van de bomen vormden een koepel over het zwaard. Sinds dat moment is Galgano een vrome kluizenaar geworden. Later volgde ook Polissena zijn voorbeeld en wijdde haar leven aan de heer. In de nacht van 3 December 1181 stierf Galgano op zijn zwaard wat zijn kruis was. Enkele jaren na zijn dood werd hij heilig verklaard.
